Sửa đổi Acid béo thiết yếu

{{mới}}
(A. essential fatty acid)

Là acid béo không bão hòa mà cơ thể con người và động vật không tự tổng hợp
được và phải được cung cấp qua thực phẩm. ABTY có tính chất của vitamin và hầu
hết được ký hiệu là nhóm vitamin F-complex.

Tính chất cơ bản của ABTY dựa trên cơ sở chúng là chất khởi đầu để tạo thành các
acid đa nối đôi của dãy C-20 và C-22. Các acid này đặc biệt tồn tại trong các
phosphotid của cơ thể động vật. Các acid béo đa nối đôi thiên nhiên có hai đặc
điểm:

1. Các nối đôi có cấu hình cis.

2. Giữa hai nối đôi là một nhóm -CH2 -, còn gọi là nhịp điệu divinylmethan.

Các ABTY quan trọng nhất là acid linoleic, acid linolenic và acid có độ không bão
hòa rất cao là acid arachidonic. Các acid này chủ yếu có trong các dầu, mỡ thực
vật. Một lượng nhỏ cũng có trong mỡ động vật như mỡ lợn, mỡ gà (bảng 1 và 2).
Nếu thiếu các acid này sẽ có các biểu hiện bệnh lý ở cơ thể người và động vật, như
các rối loạn trên da và chậm lớn.

{| class="wikitable" style="margin-left: auto; margin-right: auto; border: none;"
|+ Bảng 1. Hàm lượng (%) của một số acid béo trong dầu, mỡ một số động, thực vật
|-
! Nguồn gốc !! Acid 18:2 !! Acid 18:3
|-
| Bơ || 3 || Lượng vết
|-
| Mỡ lợn || 7 || Lượng vết
|-
| Mỡ bò || 2 || Lượng vết
|-
| Dầu ô liu || 7 || Lượng vết
|-
| Dầu hạt cải || 18 || 8
|-
| Dầu lạc || 30 || 2
|-
| Dầu đậu tương || 53 || 7
|-
| Dầu lanh || 19 || 51
|}

{| class="wikitable" style="margin-left: auto; margin-right: auto; border: none;"
|+Bảng 2. Hàm lượng(%) của ABTY trong một số loại hạt
|-
! Loại hạt !! Hàm lượng dầu (%) !! ABTY (%)
|-
| Hạnh nhân || 40-55 || linoleic 7-30
|-
| Lạc || 45-55 || linoleic 13-43
|-
| rowspan="2" | Lanh || rowspan="2" | 35-44 || style="border-style: none solid none solid;" | <math>\alpha</math>- linolenic 6-30
|-
| style="border-style: none solid none solid;" | linoleic 15
|-
| Ngô bao tử || 33-39 || linoleic 34-62
|-
| Ô liu || 15-40 || linoleic 4-20
|-
| rowspan="2" | Cải dầu || rowspan="2" | 40-50 || style="border-style: none solid none solid;" | linoleic 11-25
|-
| style="border-style: none solid none solid;" | <math>\alpha</math>- linolenic 5-12
|-
| Vừng || 44-54 || linoleic 35-50
|-
| rowspan="2" | Đậu nành || rowspan="2" | 18-20 || style="border-style: none solid none solid;" | linoleic 44-62
|-
| style="border-style: none solid none solid;" | <math>\alpha</math>- linolenic 4-11
|-
| Hướng dương || 22-36 || linoleic 50-70
|}

{| class="wikitable" style="margin-left: auto; margin-right: auto; border: none;"
|+ Bảng 3 là hai ABTY và hai chất chuyển hóa quan trọng của nó

|-
! Số nguyên tử C !! Tên thường gọi !! Tên theo hệ thống !! Ký hiệu
|-
| rowspan="2" | 18 || rowspan="2" | linoleic || rowspan="2" | all-cis-9,12-octadecadienoic || style="border-style: none solid none solid;" | 18:2 (9,12) Lin
|-
| style="border-style: none solid none solid;" | 18:2 (n-6)
|-
| rowspan="2" | 18 || rowspan="2" | <math>\alpha</math>- linolenic || rowspan="2" | all-cis-9,12,15-octadecatrienoic || style="border-style: solid solid none solid;" | 18:3 (9,12,15) <math>\alpha</math> Linn
|-
| style="border-style: none solid none solid;" | 18:3 (n-3)
|-
| 18 || <math>\gamma</math>- linolenic || all-cis-6,9,12-octadecatrienoic || 18:3 (6,9,12) <math>\gamma</math> Linn
|-
| rowspan="2" | 20 || rowspan="2" | arachidonic || rowspan="2" | all-cis-5,8,11,14-eicosatetraenoic || style="border-style: none solid none solid;" | 20:4 (5,8,11,14) <math>\Delta_4</math> Ach
|-
| style="border-style: none solid solid solid;" | 20:4 (n-6)
|}

Có hai cách ký hiệu cho các acid béo đa nối đôi (poly-unsaturated fatty acids:PUFA):

a. Ký hiệu vị trí các nối đôi tính từ nhóm carboxylic là C-1. Ví dụ: 18:2 (9,12): 18 là số nguyên tử carbon, 2 là số nối đôi, 9,12 là vị trí nối đôi tính từ nhóm carboxylic.

b. Ký hiệu vị trí nối đôi tính từ nhóm methyl cuối mạch. Ví dụ: 18:2 (n-6): 18 nghĩa là số nguyên tử carbon, 2 là số nối đôi, (n-6) có nghĩa là nối đôi đầu tiên cách nhóm methyl cuối mạch là 6 nguyên tử carbon.

Tương tự như vậy với ký hiệu 18:3 (n-3) là nối đôi đầu tiên cách nhóm methyl cuối mạch là 3 nguyên tử carbon.

Các ABTY (n-3) và (n-6) còn được gọi là acid &omega;-3 và &omega;-6. Trong dược phẩm và mỹ phẩm người ta thường sử dụng các ABTY dưới dạng ester của nó để điều trị cháy nắng, bỏng, mụn nhọt, sưng tấy, nám da, nám tóc, rối loạn chức năng gan và các tác dụng phục hồi khác. Đối với cơ thể người và động vật thì quan trọng là giữ tỷ lệ cân bằng giữa acid ω-3 và ω-6. Tỷ lệ tối ưu nhất là 1:5.

Một trong những vai trò cơ bản nhất của ABTY là chuyển hóa thành acid arachidonic, chất khỏi đầu cho quá trình sinh tổng hợp ra các chất nhóm eicosanoid và các hoạt chất quan trọng khác như: acid eicosapentaenoic (EPA), acid docosapentaennoic (DPA) và acid docosahexaenoic (DHA), prostaglandin, prostacyclin, throboxan và leucotrien.

Acid EPA: 

CH3CH2CH=CH-CH2CH=CHCH2CH=CHCH2-CH=CHCH2-CH=CH-(CH2)3-COOH, 20:5 (5c, 8c, 11c,14c,17c).

Acid DPA: 

CH3-CH2CH=CHCH2-CH=CHCH2-CH=CHCH2CH=CHCH2-CH=CH-(CH2)5COOH, 22:5 (7c, 10c, 13c, 16c, 19c).

Acid DHA:

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2-CH=CH-(CH2)2COOH, 22:6 (4c,7c,10c,13c,16c,19c).

Ký hiệu c ở đây có nghĩa là cấu hình cis của nối đôi.

EPA có nhiều trong tảo đỏ và qua chuỗi thức ăn để tích tụ trong dầu cá dưới dạng glycerinester. EPA là tiền chất của một loạt các hoạt chất quan trọng như prostacyclin, thromboxan và leucotrien. EPA cần cho chế độ ăn kiêng. Trong lâm sàng dùng để điều trị các bệnh về tim mạch, viêm khớp, tắc nghẽn động mạch. EPA là hoạt chất cần thiết cho quá trình sinh tổng hợp các chất prostafladin “dãy ba” (&rarr; prostaglandin). Các prostaglandin là rất cần thiết cho quá trình trao đổi chất của cơ thể.

DHA có trong tinh dịch, võng mạc và não. Nó rất cần cho sự phát triển của não, thiếu DHA sẽ liên quan đến sự không bình thường trong chức năng của não. EPA và DHA là acid béo &omega;-3, có nhiều trong dầu cá. Được biết ăn thường xuyên dầu cá sẽ giảm nguy cơ mắc bệnh tim mạch và xơ vữa động mạch. Acid arachidonic không có mặt trong thực vật bậc cao nhưng có trong một số loài tảo, rêu và dương xỉ.

Quá trình sinh tổng hợp ABTY và các chất chuyển hóa quan trọng của ABTY được trình bày trong sơ đồ sau:

Ngoài ra còn có acid coloumbic là một đồng phân của acid linolenic với cấu hình trans của nối đôi ở C-5. Acid coloumbic có thể thực hiện được nhiều chức năng của ABTY nhưng lại không thể chuyển hóa được thành các eicosanoid.

Acid linoleic liên hợp (conjugated linoleic acid) là một loại acid béo cần thiết đối với các loài nhai lại, đặc biệt đối với bò sữa. Các loài nhai lại tổng hợp acid linoleic liên hợp tùy thuộc vào lượng acid linoleic và acid &alpha;-linolenic chúng hấp thu được từ thức ăn. Một trong những đồng phân của acid linoleic liên hợp là acid trans-10, cis-12-linoleic 18:2 (n-6) [acid 10E, 12Z-octadeca-10,12-dienoic].

<!-- Acid oleic (18:1; 9) (có nhiều trong thực vật)
Thực vật, nấm
Acid linoleic (18:2; 9,12)
Thực vật Động vật
acid α-linolenic
(18:3; 9,12,15)
Động vật
EPA Prostaglandin
dãy ba
DPA
DHA
acid γ- linolenic
(18:3; 6,9,12)
acid homo - γ- linolenic
(20:3; 8,11,14)
acid arachidonic
(20:4; 5,8,11,14)
Prostaglandin dãy 2 -->

Việc cung cấp đều đặn các tiền chất của prostaglandin là các ABTY là rất cần thiết, vì prostaglandin trong cơ thể liên tục được tạo ra và sau đó bị mất hoạt tính do bị oxy hóa nhóm 15-hydroxy thành xeton hoặc khử hóa nối đôi ở C-13, C-14 hoặc oxy hóa thoái biến hai mạch nhánh. Phổ hoạt tính dược lý của prostaglandin rất rộng, bao gồm: kích thích sự co bóp và thư giãn cơ trơn tử cung, dạ con, hệ tim mạch, hệ đường ruột, cuống phổi, ức chế tiết acid dạ dày, kiểm soát huyết áp và ngăn cản ngưng tụ tiểu cầu (cục máu đông). Prostaglandin được ứng dụng trong sản khoa để phá thai ở giai đoạn đầu mới mang thai, hoặc hỗ trợ lúc đau đẻ, ví dụ prostaglandin PGE2 (dinoprostone)

Tài liệu tham khảo

* ABC Chemie VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1966, 379.

* Habermehl, Hammann, Naturstoffchemie, Springer Verlag 1992, 554-559.

* Paul M. Dewick, Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach Second Edition. John Wiley & Sons LTD 2004, p.46, 55.

* Peter Nuhn. Naturstoffchemie, 4. Auflage. S. Hirzel Verlag Stuttgart 2006, 266.