Sửa đổi Đồng phân lập thể không đối quang

Chú ý: Bạn chưa đăng nhập và địa chỉ IP của bạn sẽ hiển thị công khai khi lưu các sửa đổi.

Bạn có thể tham gia như người biên soạn chuyên nghiệp và lâu dài ở Bách khoa Toàn thư Việt Nam, bằng cách đăng ký và đăng nhập - IP của bạn sẽ không bị công khai và có thêm nhiều lợi ích khác.

Các sửa đổi có thể được lùi lại. Xin hãy kiểm tra phần so sánh bên dưới để xác nhận lại những gì bạn muốn làm, sau đó lưu thay đổi ở dưới để hoàn tất việc lùi lại sửa đổi.

Bản hiện tại Nội dung bạn nhập
Dòng 1: Dòng 1:
 
{{mới}}
 
{{mới}}
−
'''Đồng phân lập thể không đối quang''' hay '''đồng phân lập thể di-a''' dùng để chỉ các [[đồng phân lập thể]] có từ hai nguyên tử carbon trở lên trong phân tử nhưng không phải là đối quang của nhau. Có hai loại đồng phân lập thể di-a: đồng phân lập thể <math>\sigma \text{-di-a}</math> và đồng phân lập thể <math>\pi\text{-di-a}</math>
+
(cg. đồng phân lập thể di-a; A. diastereomers)
  
−
a) Đồng phân lập thể <math>\sigma \text{-di-a}</math> còn chia ra:
+
Thuật ngữ “đồng phân lập thể không đối quang” dùng để chỉ các đồng
 +
phân lập thể có từ hai nguyên tử carbon trở lên trong phân tử nhưng không
 +
phải là đối quang của nhau. Có hai loại đồng phân lập thể di-a: đồng phân lập
 +
thể -di-a và đồng phân lập thể -di-a.
  
−
a<sub>1</sub>) Các phân tử có một số trung tâm lập thể. Thí dụ acid 2,3- dihydroxybutanoic CH<sub>3</sub>CHOHCHOHCOOH tồn tại dưới dạng bốn đồng phân lập thể:
+
a) Đồng phân lập thể -di-a còn chia ra:
  
−
Các hợp chất từ I đến IV có cùng công thức cấu tạo nhưng khác nhau về sắp xếp các nguyên tử trong không gian. Chúng là các đồng phân lập thể. Hình 1 dẫn ra công thức cấu trúc của bốn đồng phân lập thể này. Các đồng phân lập thể I và II là những đối quang của nhau; đối quang của (R,R) là (S,S). Cũng như thế, các đồng phân lập thể III và IV là những đối quang của nhau; đối quang của (R,S) là (S,R).
+
a1) Các phân tử có một số trung tâm lập thể. Thí dụ acid 2,3-
 +
dihydroxybutanoic CH3CHOHCHOHCOOH tồn tại dưới dạng bốn đồng phân
 +
lập thể:
  
−
Đồng phân lập thể I không phải là ảnh gương của III và IV, và vì vậy chúng không phải là đối quang của nhau. Các đồng phân lập thể không có quan hệ như vật và ảnh trong gương của nó được gọi là các ''đồng phân lập thể không đối quang''. Vì vậy đồng phân lập thể I là đồng phân lập thể không đối quang của III và IV. Tương tự như vậy, II cũng là đồng phân lập thể không đối quang của III và IV.
+
Các hợp chất từ I đến IV có cùng công thức cấu tạo nhưng khác nhau về
 +
sắp xếp các nguyên tử trong không gian. Chúng là các đồng phân lập thể.
 +
Hình 1 dẫn ra công thức cấu trúc của bốn đồng phân lập thể này. Các đồng
 +
phân lập thể I và II là những đối quang của nhau; đối quang của (R,R) là
 +
(S,S). Cũng như thế, các đồng phân lập thể III và IV là những đối quang của
 +
nhau; đối quang của (R,S) là (S,R).
  
−
Các nhà hóa học hữu cơ thường dùng hệ danh pháp không chính thức dựa trên công thức chiếu Fischer để phân biệt các đồng phân lập thể không đối quang: khi mạch carbon là đường thẳng đứng và những nhóm thế giống nhau ở cùng một phía của công thức chiếu Fischer, phân tử được gọi là đồng phân lập thể không đối quang erythro. Còn khi những nhóm thế giống nhau ở hai phía đối diện nhau của công thức chiếu Fischer, phân tử được gọi là đồng phân lập thể không đối quang threo. Do đó, nhìn vào công thức chiếu Fischer của các đồng phân lập thể của acid 2,3-dihydroxybutanoic, các hợp chất I và II là đồng phân lập thể erythro, các đồng phân lập thể III và IV là threo.
+
Đồng phân lập thể I không phải là ảnh gương của III và IV, và vì vậy
 +
chúng không phải là đối quang của nhau. Các đồng phân lập thể không có
 +
quan hệ như vật và ảnh trong gương của nó được gọi là các đồng phân lập thể
 +
không đối quang. Vì vậy đồng phân lập thể I là đồng phân lập thể không đối
 +
quang của III và IV. Tương tự như vậy, II cũng là đồng phân lập thể không đối
 +
quang của III và IV.
  
−
Bởi vì các đồng phân lập thể không đối quang không phải là những ảnh gương của nhau, chúng thường khác nhau rõ rệt về tính chất vật lí và hóa học. Thí dụ, đồng phân lập thể (2R,3R) của 3-aminobutan-2-ol là chất lỏng, trong khi đó đồng phân lập thể không đối quang (2R,3S) là chất rắn (hình 2).
+
Hình 1. Các đồng phân lập thể của acid 2,3-dihydroxybutanoic. Hai đồng phân lập thể I và
 +
II là một đôi đối quang. Hai đồng phân lập thể III và IV cũng là một đôi đối quang. Quan
 +
hệ của tất cả các đồng phân khác là quan hệ của đồng phân lập thể không đối quang
  
−
a<sub>2</sub>) Các phân tử không có trung tâm lập thể. Thí dụ cis- và trans-1,3- dimethylcyclopentan; cis- và trans-decalin.
+
Các nhà hóa học hữu cơ thường dùng hệ danh pháp không chính thức dựa
 +
trên công thức chiếu Fischer để phân biệt các đồng phân lập thể không đối
 +
quang: khi mạch carbon là đường thẳng đứng và những nhóm thế giống nhau
 +
ở cùng một phía của công thức chiếu Fischer, phân tử được gọi là đồng phân
 +
lập thể không đối quang erythro. Còn khi những nhóm thế giống nhau ở hai
 +
phía đối diện nhau của công thức chiếu Fischer, phân tử được gọi là đồng
 +
phân lập thể không đối quang threo. Do đó, nhìn vào công thức chiếu Fischer
 +
của các đồng phân lập thể của acid 2,3-dihydroxybutanoic, các hợp chất I và
 +
II là đồng phân lập thể erythro, các đồng phân lập thể III và IV là threo.
  
−
b) Đồng phân lập thể <math>\pi\text{-di-a}</math>
+
Bởi vì các đồng phân lập thể không đối quang không phải là những ảnh
 +
gương của nhau, chúng thường khác nhau rõ rệt về tính chất vật lí và hóa học.
 +
Thí dụ, đồng phân lập thể (2R,3R) của 3-aminobutan-2-ol là chất lỏng, trong
 +
khi đó đồng phân lập thể không đối quang (2R,3S) là chất rắn (hình 2).
  
−
Đồng phân lập thể <math>\pi\text{-di-a}</math> là các đồng phân lập thể của các hợp chất có chứa liên kết đôi trong phân tử kiểu abC = Ccd với a ≠ b và c ≠ d (đồng phân hình học). Thí dụ (Z)- và (E)-but-2-en; (Z)- và (E)-azobenzen.
+
Hình 2. Hai đồng phân lập thể không đối quang của 3-aminobutan-2-ol
  
−
== Tài liệu tham khảo ==
+
a2) Các phân tử không có trung tâm lập thể. Thí dụ cis- và trans-1,3-
−
* Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen, Lewis N. Mander, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley, 1994.
+
dimethylcyclopentan; cis- và trans-decalin.
−
* K, Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, Organic Chemistry, Fifth Edition, New York, 2007.
+
 
−
* F.A. Carey, Organic Chemistry, 6th Edition, McGraw-Hill, New York, 2006.
+
b) Đồng phân lập thể -di-a
 +
 
 +
Đồng phân lập thể -di-a là các đồng phân lập thể của các hợp chất có
 +
chứa liên kết đôi trong phân tử kiểu abC = Ccd với a ≠ b và c ≠ d (đồng phân
 +
hình học). Thí dụ (Z)- và (E)-but-2-en; (Z)- và (E)-azobenzen.
 +
 
 +
Tài liệu tham khảo
 +
 
 +
1. Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen, Lewis N. Mander, Stereochemistry of Organic
 +
Compounds, Wiley, 1994.
 +
 
 +
2. K, Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, Organic Chemistry, Fifth Edition, New
 +
York, 2007.
 +
 
 +
3. F.A. Carey, Organic Chemistry, 6th Edition, McGraw-Hill, New York, 2006.

Lưu ý rằng tất cả các đóng góp của bạn tại Bách khoa Toàn thư Việt Nam sẽ được phát hành theo giấy phép Creative Commons Ghi công–Chia sẻ tương tự (xem thêm Bản quyền). Nếu bạn không muốn những gì mình viết ra sẽ có thể được bình duyệt và có thể bị sửa đổi, và không sẵn lòng cho phép phát hành lại, xin đừng nhấn nút “Lưu trang”. Đảm bảo rằng chính bạn là tác giả của những gì mình viết ra, hoặc chép nó từ một nguồn thuộc phạm vi công cộng hoặc tự do tương đương. ĐỪNG ĐĂNG NỘI DUNG CÓ BẢN QUYỀN MÀ CHƯA XIN PHÉP!

Hủy bỏ Trợ giúp sửa đổi (mở cửa sổ mới)

Bản mẫu dùng trong trang này:

Lấy từ “https://bktt.vn/Đồng_phân_lập_thể_không_đối_quang”