Dioxin là một nhóm hydrocarbon thơm halogen hóa có sự tương đồng nhất định về cấu trúc hóa học và đặc tính sinh học. Có vài trăm hóa chất như vậy và chúng thuộc ba phân nhóm liên quan: polychlorinated dibenzo-p-dioxin (PCDD hay dioxin), polychlorinated dibenzofuran (PCDF hay furan), và polychlorinated biphenyl (PCB giống dioxin). Không nhiều trong số này là độc hại, những chất mà nguyên tử chlor nằm tại vị trí 2, 3, 7, 8 trên vòng carbon. Chỉ 30 trên 419 (7%) hợp chất liên quan dioxin là có độc tính đáng kể, trong đó đứng đầu và được nghiên cứu nhiều nhất là 2,3,7,8-tetrachlorodibenzodioxin (TCDD).

• 

  Polychlorinated dibenzo-p-dioxin

• 

  Polychlorinated dibenzofuran

• 

  Polychlorinated biphenyl

Dioxin chủ yếu là sản phẩm phụ của các quá trình công nghiệp nhưng cũng có thể được sinh ra từ các quá trình tự nhiên như cháy rừng hay phun trào núi lửa. Khác với PCB, PCDD và PCDF chưa từng được chủ ý sản xuất để tiêu thụ mà hoàn toàn là phụ phẩm không mong muốn. Ví dụ tiêu biểu nhất là sự hiện diện của TCDD trong 2,4,5-trichlorophenol được sản xuất từ phản ứng của 1,2,4,5-tetrachlorobenzene với natri hydroxide. Mặc dù dioxin tồn tại với lượng thấp trong một số sản phẩm thương mại, việc sử dụng rộng rãi những sản phẩm này làm phát tán dioxin vào môi trường đến các mức độ mà đôi khi cần phải khắc phục.

2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid (2,4,5-T)

2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D)

2,3,7,8-tetrachlorodibenzodioxin (TCDD)

Chất độc da cam là hỗn hợp cân bằng lượng hai loại thuốc diệt cỏ 2,4,5-T và 2,4-D, trong đó có lẫn một lượng nhỏ TCDD, dioxin độc hại nhất.

Dioxin sinh ra từ luyện kim, tẩy trắng bột giấy bằng chlor, sản xuất thuốc diệt hại và diệt cỏ. Về khoản phát thải ra môi trường thì hoạt động đốt chất thải không kiểm soát (chất thải rắn và chất thải bệnh viện) là quan ngại nhất do đốt không triệt để. Dioxin có ở khắp mọi nơi trên thế giới. Chúng thuộc tập hợp các chất được gọi là chất ô nhiễm hữu cơ bền bỉ (POP) tồn tại lâu ngoài môi trường. Hàm lượng dioxin cao nhất được thấy ở một số mẫu đất, trầm tích, thực phẩm, đặc biệt là sản phẩm từ sữa, cá, thịt, động vật có vỏ. Con người nhiễm dioxin hầu hết là từ thực phẩm ăn vào. Bởi tính bền và ái lipid, dioxin đa phần tích lũy trong mô mỡ động vật, được hấp thu và lưu trữ tại đó lâu dài. Trong cơ thể, dioxin ít bị chuyển hóa và mất 7–11 năm để bán rã. Thực phẩm nhiều chất béo như những sản phẩm động vật có nồng độ dioxin cao hơn; ngược lại dioxin tồn tại không đáng kể trong rau, quả, ngũ cốc. Tính chất hóa học khác bao gồm ít tan trong nước, kỵ nước, áp suất hơi thấp, và điểm nóng chảy cao.

Cơ chế gây độc của dioxin chưa được hiểu rõ và có vẻ khá phức tạp. Tuy nhiên, nghiên cứu sâu rộng về TCDD xác nhận sự tương tác với thụ thể aryl hydrocarbon (Ah) bên trong tế bào. Thụ thể này có thiên hướng gắn vào những hydrocarbon thơm halogen hóa gây biến đổi biểu hiện gen, tác động chức năng, hình thái, và tăng trưởng tế bào. Dioxin cần ba hoặc bốn nguyên tử-chlor-bên trên khung dibenzo-p-dioxin hoặc dibenzofuran để gắn vào thụ thể này. Tiếp theo là sự giải phóng Hsp90 và chuyển vị đến nhân, nơi phức hợp thụ thể biến đổi thành một dạng phối tử hoạt hóa. Tổ hợp này sau đó gắn vào chuỗi DNA đặc hiệu ngay cạnh gen CYP1A1 làm uốn cong DNA, gián đoạn chromatin, tăng tính tiếp cận vùng khởi động, tăng tốc khởi động phiên mã gen CYP1A1 làm tích lũy CYP1A1 mRNA. Từ đó dioxin có thể gây ra nhiều phản ứng sinh học dẫn đến khiếm khuyết phát triển và sinh sản, suy mòn và ức chế miễn dịch, tổn thương gan, hoặc ung thư. Ngoài Ah thì sự tương tác của dioxin với thụ thể yếu tố tăng trưởng biểu bì (EGFR) và thụ thể estrogen (ER) cũng tiềm năng thúc đẩy tạo u.

Lịch sử con người tạo ra dioxin và nhiễm độc dioxin đã kéo dài khoảng 200 năm và nay vẫn tiếp diễn. Bằng chứng đầu tiên về dioxin nhân tạo là từ một nhà máy Đức sản xuất natri carbonat bằng quy trình LeBlanc từ năm 1827. Vào năm 1929 công ty Monsanto bắt đầu sản xuất thương mại PCB và những PCB giống dioxin là phụ phẩm vô tình được sinh ra trong quá trình. Năm 1957, một căn bệnh bí ẩn đã giết chết hàng triệu con gà ở miền đông và trung tây Hoa Kỳ. Sau vài năm nỗ lực điều tra, tác nhân được nhận biết là 1,2,3,7,8,9-hexachlorodibenzo-p-dioxin lẫn trong acid béo thêm vào thức ăn cho gà. Giai đoạn 1965 đến 1971 trong chiến tranh Việt Nam, quân đội Hoa Kỳ đã sử dụng một loại thuốc diệt cỏ gọi là chất da cam để khai quang rừng rậm và phá hoại cây trồng ở miền nam Việt Nam. Chất này là hỗn hợp 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid (2,4,5-T) và 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D), trong đó có một lượng nhỏ TCDD. Ước tính tổng cộng 150–680 kg TCDD đã được thải ra môi trường khu vực, gây những hậu quả lâu dài về sức khỏe. Trong những năm 1970, dầu thải lẫn dioxin được đổ ra trường đua ngựa và các con đường không trải nhựa ở Times Beach, Missouri để ngăn bụi khiến toàn bộ cư dân thị trấn phải di tản từ cuối năm 1982. Vào năm 1976, một vụ nổ nhà máy sản xuất 2,4,5-trichlorophenol ở Seveso, Italy đã giải phóng hóa chất chứa TCDD ra môi trường. Sự cố làm chết hơn 1.000 con gà, thỏ trong vài ngày và hàng trăm cư dân gần nhất phải đi sơ tán.