Mục từ này cần được bình duyệt
Khác biệt giữa các bản “Acid béo thiết yếu”
(Tạo trang mới với nội dung “{{mới}} (A. essential fatty acid) Là acid béo không bão hòa mà cơ thể con người và động vật không tự tổng hợp được và ph…”)
 
 
(Không hiển thị 3 phiên bản của 2 người dùng ở giữa)
Dòng 1: Dòng 1:
 
{{mới}}
 
{{mới}}
(A. essential fatty acid)
 
  
acid béo không bão hòa mà cơ thể con người và động vật không tự tổng hợp
+
'''Acid béo thiết yếu''' là [[acid béo]] không bão hòa mà cơ thể con người và động vật không tự tổng hợp được và phải được cung cấp qua thực phẩm. Acid béo thiết yếu có tính chất của vitamin và hầu hết được ký hiệu là nhóm vitamin F-complex.
được và phải được cung cấp qua thực phẩm. ABTY có tính chất của vitamin và hầu
 
hết được ký hiệu là nhóm vitamin F-complex.
 
  
Tính chất cơ bản của ABTY dựa trên cơ sở chúng là chất khởi đầu để tạo thành các
+
Tính chất cơ bản của acid béo thiết yếu dựa trên cơ sở chúng là chất khởi đầu để tạo thành các acid đa nối đôi của dãy C-20 và C-22. Các acid này đặc biệt tồn tại trong các phosphotid của cơ thể động vật. Các acid béo đa nối đôi thiên nhiên có hai đặc điểm:
acid đa nối đôi của dãy C-20 và C-22. Các acid này đặc biệt tồn tại trong các
+
#Các nối đôi có cấu hình cis.
phosphotid của cơ thể động vật. Các acid béo đa nối đôi thiên nhiên có hai đặc
+
#Giữa hai nối đôi là một nhóm -CH2 -, còn gọi là nhịp điệu divinylmethan.
điểm:
 
  
1. Các nối đôi cấu hình cis.
+
Các acid béo thiết yếu quan trọng nhất là acid linoleic, acid linolenic và acid có độ không bão hòa rất cao là acid arachidonic. Các acid này chủ yếu có trong các dầu, mỡ thực vật. Một lượng nhỏ cũng có trong mỡ động vật như mỡ lợn, mỡ gà (bảng 1 và 2). Nếu thiếu các acid này sẽ các biểu hiện bệnh lý ở cơ thể người và động vật, như các rối loạn trên da và chậm lớn.
  
2. Giữa hai nối đôi là một nhóm -CH2 -, còn gọi là nhịp điệu divinylmethan.
+
{| class="wikitable" style="margin-left: auto; margin-right: auto; border: none;"
 +
|+ Bảng 1. Hàm lượng (%) của một số acid béo trong dầu, mỡ một số động, thực vật
 +
|-
 +
! Nguồn gốc !! Acid 18:2 !! Acid 18:3
 +
|-
 +
| Bơ || 3 || Lượng vết
 +
|-
 +
| Mỡ lợn || 7 || Lượng vết
 +
|-
 +
| Mỡ bò || 2 || Lượng vết
 +
|-
 +
| Dầu ô liu || 7 || Lượng vết
 +
|-
 +
| Dầu hạt cải || 18 || 8
 +
|-
 +
| Dầu lạc || 30 || 2
 +
|-
 +
| Dầu đậu tương || 53 || 7
 +
|-
 +
| Dầu lanh || 19 || 51
 +
|}
  
Các ABTY quan trọng nhất là acid linoleic, acid linolenic và acid có độ không bão
+
{| class="wikitable" style="margin-left: auto; margin-right: auto; border: none;"
hòa rất cao là acid arachidonic. Các acid này chủ yếu có trong các dầu, mỡ thực
+
|+Bảng 2. Hàm lượng(%) của ABTY trong một số loại hạt
vật. Một lượng nhỏ cũng có trong mỡ động vật như mỡ lợn, mỡ gà (bảng 1 và 2).
+
|-
Nếu thiếu các acid này sẽ có các biểu hiện bệnh lý ở cơ thể người và động vật, như
+
! Loại hạt !! Hàm lượng dầu (%) !! ABTY (%)
các rối loạn trên da và chậm lớn.
+
|-
 +
| Hạnh nhân || 40-55 || linoleic 7-30
 +
|-
 +
| Lạc || 45-55 || linoleic 13-43
 +
|-
 +
| rowspan="2" | Lanh || rowspan="2" | 35-44 || style="border-style: none solid none solid;" | <math>\alpha</math>- linolenic 6-30
 +
|-
 +
| style="border-style: none solid none solid;" | linoleic 15
 +
|-
 +
| Ngô bao tử || 33-39 || linoleic 34-62
 +
|-
 +
| Ô liu || 15-40 || linoleic 4-20
 +
|-
 +
| rowspan="2" | Cải dầu || rowspan="2" | 40-50 || style="border-style: none solid none solid;" | linoleic 11-25
 +
|-
 +
| style="border-style: none solid none solid;" | <math>\alpha</math>- linolenic 5-12
 +
|-
 +
| Vừng || 44-54 || linoleic 35-50
 +
|-
 +
| rowspan="2" | Đậu nành || rowspan="2" | 18-20 || style="border-style: none solid none solid;" | linoleic 44-62
 +
|-
 +
| style="border-style: none solid none solid;" | <math>\alpha</math>- linolenic 4-11
 +
|-
 +
| Hướng dương || 22-36 || linoleic 50-70
 +
|}
  
Bảng 1. Hàm lượng (%) của một số acid béo trong dầu, mỡ một số động, thực vật
+
{| class="wikitable" style="margin-left: auto; margin-right: auto; border: none;"
 +
|+ Bảng 3 là hai ABTY và hai chất chuyển hóa quan trọng của
  
Nguồn gốc Acid 18:2 Acid 18:3
+
|-
3 Lượng vết
+
! Số nguyên tử C !! Tên thường gọi !! Tên theo hệ thống !! Ký hiệu
Mỡ lợn 7 Lượng vết
+
|-
Mỡ bò 2 Lượng vết
+
| rowspan="2" | 18 || rowspan="2" | linoleic || rowspan="2" | all-cis-9,12-octadecadienoic || style="border-style: none solid none solid;" | 18:2 (9,12) Lin
Dầu ô liu 7 Lượng vết
+
|-
Dầu hạt cải 18 8
+
| style="border-style: none solid none solid;" | 18:2 (n-6)
Dầu lạc 30 2
+
|-
Dầu đậu tương 53 7
+
| rowspan="2" | 18 || rowspan="2" | <math>\alpha</math>- linolenic || rowspan="2" | all-cis-9,12,15-octadecatrienoic || style="border-style: solid solid none solid;" | 18:3 (9,12,15) <math>\alpha</math> Linn
Dầu lanh 19 51
+
|-
 +
| style="border-style: none solid none solid;" | 18:3 (n-3)
 +
|-
 +
| 18 || <math>\gamma</math>- linolenic || all-cis-6,9,12-octadecatrienoic || 18:3 (6,9,12) <math>\gamma</math> Linn
 +
|-
 +
| rowspan="2" | 20 || rowspan="2" | arachidonic || rowspan="2" | all-cis-5,8,11,14-eicosatetraenoic || style="border-style: none solid none solid;" | 20:4 (5,8,11,14) <math>\Delta_4</math> Ach
 +
|-
 +
| style="border-style: none solid solid solid;" | 20:4 (n-6)
 +
|}
  
Bảng 2. Hàm lượng(%) của ABTY trong một số loại hạt
+
Có hai cách ký hiệu cho các acid béo đa nối đôi (poly-unsaturated fatty acids:PUFA):
  
Loại hạt Hàm lượng dầu (%) ABTY (%)
+
a. Ký hiệu vị trí các nối đôi tính từ nhóm carboxylic là C-1. Ví dụ: 18:2 (9,12): 18 là số nguyên tử carbon, 2 là số nối đôi, 9,12 là vị trí nối đôi tính từ nhóm carboxylic.
Hạnh nhân 40-55 linoleic 7-30
 
Lạc 45-55 linoleic 13-43
 
Lanh 35-44 α- linolenic 6-30
 
linoleic 15
 
2
 
Ngô bao tử 33-39 linoleic 34-62
 
Ô liu 15-40 linoleic 4-20
 
Cải dầu 40-50 linoleic 11-25
 
α- linolenic 5-12
 
Vừng 44-54 linoleic 35-50
 
Đậu nành 18-20 linoleic 44-62
 
α- linolenic 4-11
 
Hướng dương 22-36 linoleic 50-70
 
  
Bảng 3 hai ABTY và hai chất chuyển hóa quan trọng của nó
+
b. Ký hiệu vị trí nối đôi tính từ nhóm methyl cuối mạch. Ví dụ: 18:2 (n-6): 18 nghĩa số nguyên tử carbon, 2 là số nối đôi, (n-6) có nghĩa là nối đôi đầu tiên cách nhóm methyl cuối mạch là 6 nguyên tử carbon.
  
Số nguyên
+
Tương tự như vậy với ký hiệu 18:3 (n-3) là nối đôi đầu tiên cách nhóm methyl cuối mạch là 3 nguyên tử carbon.
tử C
 
Tên thường
 
gọi
 
Tên theo hệ thống Ký hiệu
 
18 linoleic all-cis-9,12-octadecadienoic 18:2 (9,12) Lin
 
18:2 (n-6)
 
18 α- linolenic all-cis-9,12,15-octadecatrienoic 18:3 (9,12,15) α Linn
 
18:3 (n-3)
 
18 γ- linolenic all-cis-6,9,12-octadecatrienoic 18:3 (6,9,12) γ Linn
 
20 arachidonic all-cis-5,8,11,14-eicosatetraenoic 20:4 (5,8,11,14) ∆4 Ach
 
20:4 (n-6)
 
  
Có hai cách ký hiệu cho các acid béo đa nối đôi (poly-unsaturated fatty acids:
+
Các ABTY (n-3) và (n-6) còn được gọi là acid &omega;-3 và &omega;-6. Trong dược phẩm và mỹ phẩm người ta thường sử dụng các ABTY dưới dạng ester của nó để điều trị cháy nắng, bỏng, mụn nhọt, sưng tấy, nám da, nám tóc, rối loạn chức năng gan và các tác dụng phục hồi khác. Đối với cơ thể người và động vật thì quan trọng là giữ tỷ lệ cân bằng giữa acid ω-3 và ω-6. Tỷ lệ tối ưu nhất là 1:5.
PUFA):
 
  
a. Ký hiệu vị trí các nối đôi tính từ nhóm carboxylic là C-1. Ví dụ: 18:2 (9,12): 18
+
Một trong những vai trò cơ bản nhất của ABTY là chuyển hóa thành acid arachidonic, chất khỏi đầu cho quá trình sinh tổng hợp ra các chất nhóm eicosanoid và các hoạt chất quan trọng khác như: acid eicosapentaenoic (EPA), acid docosapentaennoic (DPA) và acid docosahexaenoic (DHA), prostaglandin, prostacyclin, throboxan và leucotrien.
là số nguyên tử carbon, 2 là số nối đôi, 9,12 là vị trí nối đôi tính từ nhóm
 
carboxylic.
 
  
b. Ký hiệu vị trí nối đôi tính từ nhóm methyl cuối mạch. Ví dụ: 18:2 (n-6): 18
+
Acid EPA:  
nghĩa là số nguyên tử carbon, 2 là số nối đôi, (n-6) có nghĩa là nối đôi đầu tiên
 
cách nhóm methyl cuối mạch là 6 nguyên tử carbon.
 
  
Tương tự như vậy với ký hiệu 18:3 (n-3) là nối đôi đầu tiên cách nhóm methyl
+
CH3CH2CH=CH-CH2CH=CHCH2CH=CHCH2-CH=CHCH2-CH=CH-(CH2)3-COOH, 20:5 (5c, 8c, 11c,14c,17c).
cuối mạch là 3 nguyên tử carbon.
 
  
Các ABTY (n-3) và (n-6) còn được gọi là acid ω-3 và ω-6. Trong dược phẩm và
+
Acid DPA:  
mỹ phẩm người ta thường sử dụng các ABTY dưới dạng ester của nó để điều trị
 
cháy nắng, bỏng, mụn nhọt, sưng tấy, nám da, nám tóc, rối loạn chức năng gan và
 
các tác dụng phục hồi khác. Đối với cơ thể người và động vật thì quan trọng là giữ
 
tỷ lệ cân bằng giữa acid ω-3 và ω-6. Tỷ lệ tối ưu nhất là 1:5.
 
  
Một trong những vai trò cơ bản nhất của ABTY là chuyển hóa thành acid
+
CH3-CH2CH=CHCH2-CH=CHCH2-CH=CHCH2CH=CHCH2-CH=CH-(CH2)5COOH, 22:5 (7c, 10c, 13c, 16c, 19c).
arachidonic, chất khỏi đầu cho quá trình sinh tổng hợp ra các chất nhóm eicosanoid
 
và các hoạt chất quan trọng khác như: acid eicosapentaenoic (EPA), acid
 
docosapentaennoic (DPA) và acid docosahexaenoic (DHA), prostaglandin,
 
prostacyclin, throboxan và leucotrien.
 
 
 
Acid EPA: CH3CH2CH=CH-CH2CH=CHCH2CH=CHCH2-CH=CHCH2-CH=CH-
 
(CH2)3-COOH, 20:5 (5c, 8c, 11c,14c,17c).
 
 
 
Acid DPA: CH3-CH2CH=CHCH2-CH=CHCH2-CH=CHCH2CH=CHCH2-CH=CH-
 
(CH2)5COOH, 22:5 (7c, 10c, 13c, 16c, 19c).
 
  
 
Acid DHA:
 
Acid DHA:
  
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2-CH=CH-
+
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2-CH=CH-(CH2)2COOH, 22:6 (4c,7c,10c,13c,16c,19c).
(CH2)2COOH, 22:6 (4c,7c,10c,13c,16c,19c).
 
  
 
Ký hiệu c ở đây có nghĩa là cấu hình cis của nối đôi.
 
Ký hiệu c ở đây có nghĩa là cấu hình cis của nối đôi.
  
EPA có nhiều trong tảo đỏ và qua chuỗi thức ăn để tích tụ trong dầu cá dưới dạng
+
EPA có nhiều trong tảo đỏ và qua chuỗi thức ăn để tích tụ trong dầu cá dưới dạng glycerinester. EPA là tiền chất của một loạt các hoạt chất quan trọng như prostacyclin, thromboxan và leucotrien. EPA cần cho chế độ ăn kiêng. Trong lâm sàng dùng để điều trị các bệnh về tim mạch, viêm khớp, tắc nghẽn động mạch. EPA là hoạt chất cần thiết cho quá trình sinh tổng hợp các chất prostafladin “dãy ba” (&rarr; prostaglandin). Các prostaglandin là rất cần thiết cho quá trình trao đổi chất của cơ thể.
glycerinester. EPA là tiền chất của một loạt các hoạt chất quan trọng như
 
prostacyclin, thromboxan và leucotrien. EPA cần cho chế độ ăn kiêng. Trong lâm
 
sàng dùng để điều trị các bệnh về tim mạch, viêm khớp, tắc nghẽn động mạch.
 
EPA là hoạt chất cần thiết cho quá trình sinh tổng hợp các chất prostafladin “dãy
 
ba” (prostaglandin). Các prostaglandin là rất cần thiết cho quá trình trao đổi
 
chất của cơ thể.
 
  
DHA có trong tinh dịch, võng mạc và não. Nó rất cần cho sự phát triển của não,
+
DHA có trong tinh dịch, võng mạc và não. Nó rất cần cho sự phát triển của não, thiếu DHA sẽ liên quan đến sự không bình thường trong chức năng của não. EPA và DHA là acid béo &omega;-3, có nhiều trong dầu cá. Được biết ăn thường xuyên dầu cá sẽ giảm nguy cơ mắc bệnh tim mạch và xơ vữa động mạch. Acid arachidonic không có mặt trong thực vật bậc cao nhưng có trong một số loài tảo, rêu và dương xỉ.
thiếu DHA sẽ liên quan đến sự không bình thường trong chức năng của não. EPA
 
và DHA là acid béo ω-3, có nhiều trong dầu cá. Được biết ăn thường xuyên dầu cá
 
sẽ giảm nguy cơ mắc bệnh tim mạch và xơ vữa động mạch. Acid arachidonic
 
không có mặt trong thực vật bậc cao nhưng có trong một số loài tảo, rêu và dương
 
xỉ.
 
  
Quá trình sinh tổng hợp ABTY và các chất chuyển hóa quan trọng của ABTY
+
Quá trình sinh tổng hợp ABTY và các chất chuyển hóa quan trọng của ABTY được trình bày trong sơ đồ sau:
được trình bày trong sơ đồ sau:
 
  
Ngoài ra còn có acid coloumbic là một đồng phân của acid linolenic với cấu hình
+
Ngoài ra còn có acid coloumbic là một đồng phân của acid linolenic với cấu hình trans của nối đôi ở C-5. Acid coloumbic có thể thực hiện được nhiều chức năng của ABTY nhưng lại không thể chuyển hóa được thành các eicosanoid.
trans của nối đôi ở C-5. Acid coloumbic có thể thực hiện được nhiều chức năng
 
của ABTY nhưng lại không thể chuyển hóa được thành các eicosanoid.
 
  
Acid linoleic liên hợp (conjugated linoleic acid) là một loại acid béo cần thiết đối
+
Acid linoleic liên hợp (conjugated linoleic acid) là một loại acid béo cần thiết đối với các loài nhai lại, đặc biệt đối với bò sữa. Các loài nhai lại tổng hợp acid linoleic liên hợp tùy thuộc vào lượng acid linoleic và acid &alpha;-linolenic chúng hấp thu được từ thức ăn. Một trong những đồng phân của acid linoleic liên hợp là acid trans-10, cis-12-linoleic 18:2 (n-6) [acid 10E, 12Z-octadeca-10,12-dienoic].
với các loài nhai lại, đặc biệt đối với bò sữa. Các loài nhai lại tổng hợp acid
 
linoleic liên hợp tùy thuộc vào lượng acid linoleic và acid α-linolenic chúng hấp
 
thu được từ thức ăn. Một trong những đồng phân của acid linoleic liên hợp là acid
 
trans-10, cis-12-linoleic 18:2 (n-6) [acid 10E, 12Z-octadeca-10,12-dienoic].
 
  
Acid oleic (18:1; 9) (có nhiều trong thực vật)
+
<!-- Acid oleic (18:1; 9) (có nhiều trong thực vật)
 
Thực vật, nấm
 
Thực vật, nấm
 
Acid linoleic (18:2; 9,12)
 
Acid linoleic (18:2; 9,12)
Dòng 149: Dòng 135:
 
acid arachidonic
 
acid arachidonic
 
(20:4; 5,8,11,14)
 
(20:4; 5,8,11,14)
Prostaglandin dãy 2
+
Prostaglandin dãy 2 -->
  
Việc cung cấp đều đặn các tiền chất của prostaglandin là các ABTY là rất cần thiết,
+
Việc cung cấp đều đặn các tiền chất của prostaglandin là các ABTY là rất cần thiết, vì prostaglandin trong cơ thể liên tục được tạo ra và sau đó bị mất hoạt tính do bị oxy hóa nhóm 15-hydroxy thành xeton hoặc khử hóa nối đôi ở C-13, C-14 hoặc oxy hóa thoái biến hai mạch nhánh. Phổ hoạt tính dược lý của prostaglandin rất rộng, bao gồm: kích thích sự co bóp và thư giãn cơ trơn tử cung, dạ con, hệ tim mạch, hệ đường ruột, cuống phổi, ức chế tiết acid dạ dày, kiểm soát huyết áp và ngăn cản ngưng tụ tiểu cầu (cục máu đông). Prostaglandin được ứng dụng trong sản khoa để phá thai ở giai đoạn đầu mới mang thai, hoặc hỗ trợ lúc đau đẻ, ví dụ prostaglandin PGE2 (dinoprostone)
vì prostaglandin trong cơ thể liên tục được tạo ra và sau đó bị mất hoạt tính do bị
 
oxy hóa nhóm 15-hydroxy thành xeton hoặc khử hóa nối đôi ở C-13, C-14 hoặc
 
oxy hóa thoái biến hai mạch nhánh. Phổ hoạt tính dược lý của prostaglandin rất
 
rộng, bao gồm: kích thích sự co bóp và thư giãn cơ trơn tử cung, dạ con, hệ tim
 
mạch, hệ đường ruột, cuống phổi, ức chế tiết acid dạ dày, kiểm soát huyết áp và
 
ngăn cản ngưng tụ tiểu cầu (cục máu đông). Prostaglandin được ứng dụng trong
 
sản khoa để phá thai ở giai đoạn đầu mới mang thai, hoặc hỗ trợ lúc đau đẻ, ví dụ
 
prostaglandin PGE2 (dinoprostone)
 
  
Tài liệu tham khảo
+
==Tài liệu tham khảo==
  
1. ABC Chemie VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1966, 379.
+
* ABC Chemie VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1966, 379.
  
2. Habermehl, Hammann, Naturstoffchemie, Springer Verlag 1992, 554-559.
+
* Habermehl, Hammann, Naturstoffchemie, Springer Verlag 1992, 554-559.
  
3. Paul M. Dewick, Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach
+
* Paul M. Dewick, Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach Second Edition. John Wiley & Sons LTD 2004, p.46, 55.
Second Edition. John Wiley & Sons LTD 2004, p.46, 55.
 
  
4. Peter Nuhn. Naturstoffchemie, 4. Auflage. S. Hirzel Verlag Stuttgart 2006,
+
* Peter Nuhn. Naturstoffchemie, 4. Auflage. S. Hirzel Verlag Stuttgart 2006, 266.
266.
 

Bản hiện tại lúc 14:04, ngày 24 tháng 11 năm 2020


Acid béo thiết yếuacid béo không bão hòa mà cơ thể con người và động vật không tự tổng hợp được và phải được cung cấp qua thực phẩm. Acid béo thiết yếu có tính chất của vitamin và hầu hết được ký hiệu là nhóm vitamin F-complex.

Tính chất cơ bản của acid béo thiết yếu dựa trên cơ sở chúng là chất khởi đầu để tạo thành các acid đa nối đôi của dãy C-20 và C-22. Các acid này đặc biệt tồn tại trong các phosphotid của cơ thể động vật. Các acid béo đa nối đôi thiên nhiên có hai đặc điểm:

  1. Các nối đôi có cấu hình cis.
  2. Giữa hai nối đôi là một nhóm -CH2 -, còn gọi là nhịp điệu divinylmethan.

Các acid béo thiết yếu quan trọng nhất là acid linoleic, acid linolenic và acid có độ không bão hòa rất cao là acid arachidonic. Các acid này chủ yếu có trong các dầu, mỡ thực vật. Một lượng nhỏ cũng có trong mỡ động vật như mỡ lợn, mỡ gà (bảng 1 và 2). Nếu thiếu các acid này sẽ có các biểu hiện bệnh lý ở cơ thể người và động vật, như các rối loạn trên da và chậm lớn.

Bảng 1. Hàm lượng (%) của một số acid béo trong dầu, mỡ một số động, thực vật
Nguồn gốc Acid 18:2 Acid 18:3
3 Lượng vết
Mỡ lợn 7 Lượng vết
Mỡ bò 2 Lượng vết
Dầu ô liu 7 Lượng vết
Dầu hạt cải 18 8
Dầu lạc 30 2
Dầu đậu tương 53 7
Dầu lanh 19 51
Bảng 2. Hàm lượng(%) của ABTY trong một số loại hạt
Loại hạt Hàm lượng dầu (%) ABTY (%)
Hạnh nhân 40-55 linoleic 7-30
Lạc 45-55 linoleic 13-43
Lanh 35-44 - linolenic 6-30
linoleic 15
Ngô bao tử 33-39 linoleic 34-62
Ô liu 15-40 linoleic 4-20
Cải dầu 40-50 linoleic 11-25
- linolenic 5-12
Vừng 44-54 linoleic 35-50
Đậu nành 18-20 linoleic 44-62
- linolenic 4-11
Hướng dương 22-36 linoleic 50-70
Bảng 3 là hai ABTY và hai chất chuyển hóa quan trọng của nó
Số nguyên tử C Tên thường gọi Tên theo hệ thống Ký hiệu
18 linoleic all-cis-9,12-octadecadienoic 18:2 (9,12) Lin
18:2 (n-6)
18 - linolenic all-cis-9,12,15-octadecatrienoic 18:3 (9,12,15) Linn
18:3 (n-3)
18 - linolenic all-cis-6,9,12-octadecatrienoic 18:3 (6,9,12) Linn
20 arachidonic all-cis-5,8,11,14-eicosatetraenoic 20:4 (5,8,11,14) Ach
20:4 (n-6)

Có hai cách ký hiệu cho các acid béo đa nối đôi (poly-unsaturated fatty acids:PUFA):

a. Ký hiệu vị trí các nối đôi tính từ nhóm carboxylic là C-1. Ví dụ: 18:2 (9,12): 18 là số nguyên tử carbon, 2 là số nối đôi, 9,12 là vị trí nối đôi tính từ nhóm carboxylic.

b. Ký hiệu vị trí nối đôi tính từ nhóm methyl cuối mạch. Ví dụ: 18:2 (n-6): 18 nghĩa là số nguyên tử carbon, 2 là số nối đôi, (n-6) có nghĩa là nối đôi đầu tiên cách nhóm methyl cuối mạch là 6 nguyên tử carbon.

Tương tự như vậy với ký hiệu 18:3 (n-3) là nối đôi đầu tiên cách nhóm methyl cuối mạch là 3 nguyên tử carbon.

Các ABTY (n-3) và (n-6) còn được gọi là acid ω-3 và ω-6. Trong dược phẩm và mỹ phẩm người ta thường sử dụng các ABTY dưới dạng ester của nó để điều trị cháy nắng, bỏng, mụn nhọt, sưng tấy, nám da, nám tóc, rối loạn chức năng gan và các tác dụng phục hồi khác. Đối với cơ thể người và động vật thì quan trọng là giữ tỷ lệ cân bằng giữa acid ω-3 và ω-6. Tỷ lệ tối ưu nhất là 1:5.

Một trong những vai trò cơ bản nhất của ABTY là chuyển hóa thành acid arachidonic, chất khỏi đầu cho quá trình sinh tổng hợp ra các chất nhóm eicosanoid và các hoạt chất quan trọng khác như: acid eicosapentaenoic (EPA), acid docosapentaennoic (DPA) và acid docosahexaenoic (DHA), prostaglandin, prostacyclin, throboxan và leucotrien.

Acid EPA:

CH3CH2CH=CH-CH2CH=CHCH2CH=CHCH2-CH=CHCH2-CH=CH-(CH2)3-COOH, 20:5 (5c, 8c, 11c,14c,17c).

Acid DPA:

CH3-CH2CH=CHCH2-CH=CHCH2-CH=CHCH2CH=CHCH2-CH=CH-(CH2)5COOH, 22:5 (7c, 10c, 13c, 16c, 19c).

Acid DHA:

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2-CH=CH-(CH2)2COOH, 22:6 (4c,7c,10c,13c,16c,19c).

Ký hiệu c ở đây có nghĩa là cấu hình cis của nối đôi.

EPA có nhiều trong tảo đỏ và qua chuỗi thức ăn để tích tụ trong dầu cá dưới dạng glycerinester. EPA là tiền chất của một loạt các hoạt chất quan trọng như prostacyclin, thromboxan và leucotrien. EPA cần cho chế độ ăn kiêng. Trong lâm sàng dùng để điều trị các bệnh về tim mạch, viêm khớp, tắc nghẽn động mạch. EPA là hoạt chất cần thiết cho quá trình sinh tổng hợp các chất prostafladin “dãy ba” (→ prostaglandin). Các prostaglandin là rất cần thiết cho quá trình trao đổi chất của cơ thể.

DHA có trong tinh dịch, võng mạc và não. Nó rất cần cho sự phát triển của não, thiếu DHA sẽ liên quan đến sự không bình thường trong chức năng của não. EPA và DHA là acid béo ω-3, có nhiều trong dầu cá. Được biết ăn thường xuyên dầu cá sẽ giảm nguy cơ mắc bệnh tim mạch và xơ vữa động mạch. Acid arachidonic không có mặt trong thực vật bậc cao nhưng có trong một số loài tảo, rêu và dương xỉ.

Quá trình sinh tổng hợp ABTY và các chất chuyển hóa quan trọng của ABTY được trình bày trong sơ đồ sau:

Ngoài ra còn có acid coloumbic là một đồng phân của acid linolenic với cấu hình trans của nối đôi ở C-5. Acid coloumbic có thể thực hiện được nhiều chức năng của ABTY nhưng lại không thể chuyển hóa được thành các eicosanoid.

Acid linoleic liên hợp (conjugated linoleic acid) là một loại acid béo cần thiết đối với các loài nhai lại, đặc biệt đối với bò sữa. Các loài nhai lại tổng hợp acid linoleic liên hợp tùy thuộc vào lượng acid linoleic và acid α-linolenic chúng hấp thu được từ thức ăn. Một trong những đồng phân của acid linoleic liên hợp là acid trans-10, cis-12-linoleic 18:2 (n-6) [acid 10E, 12Z-octadeca-10,12-dienoic].


Việc cung cấp đều đặn các tiền chất của prostaglandin là các ABTY là rất cần thiết, vì prostaglandin trong cơ thể liên tục được tạo ra và sau đó bị mất hoạt tính do bị oxy hóa nhóm 15-hydroxy thành xeton hoặc khử hóa nối đôi ở C-13, C-14 hoặc oxy hóa thoái biến hai mạch nhánh. Phổ hoạt tính dược lý của prostaglandin rất rộng, bao gồm: kích thích sự co bóp và thư giãn cơ trơn tử cung, dạ con, hệ tim mạch, hệ đường ruột, cuống phổi, ức chế tiết acid dạ dày, kiểm soát huyết áp và ngăn cản ngưng tụ tiểu cầu (cục máu đông). Prostaglandin được ứng dụng trong sản khoa để phá thai ở giai đoạn đầu mới mang thai, hoặc hỗ trợ lúc đau đẻ, ví dụ prostaglandin PGE2 (dinoprostone)

Tài liệu tham khảo[sửa]

  • ABC Chemie VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1966, 379.
  • Habermehl, Hammann, Naturstoffchemie, Springer Verlag 1992, 554-559.
  • Paul M. Dewick, Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach Second Edition. John Wiley & Sons LTD 2004, p.46, 55.
  • Peter Nuhn. Naturstoffchemie, 4. Auflage. S. Hirzel Verlag Stuttgart 2006, 266.