Acid béo thiết yếu

Acid béo thiết yếu là acid béo không bão hòa mà cơ thể con người và động vật không tự tổng hợp được và phải được cung cấp qua thực phẩm. Acid béo thiết yếu có tính chất của vitamin và hầu hết được ký hiệu là nhóm vitamin F-complex.

Tính chất cơ bản của acid béo thiết yếu dựa trên cơ sở chúng là chất khởi đầu để tạo thành các acid đa nối đôi của dãy C-20 và C-22. Các acid này đặc biệt tồn tại trong các phosphotid của cơ thể động vật. Các acid béo đa nối đôi thiên nhiên có hai đặc điểm:

1. Các nối đôi có cấu hình cis.
2. Giữa hai nối đôi là một nhóm -CH2 -, còn gọi là nhịp điệu divinylmethan.

Các acid béo thiết yếu quan trọng nhất là acid linoleic, acid linolenic và acid có độ không bão hòa rất cao là acid arachidonic. Các acid này chủ yếu có trong các dầu, mỡ thực vật. Một lượng nhỏ cũng có trong mỡ động vật như mỡ lợn, mỡ gà (bảng 1 và 2). Nếu thiếu các acid này sẽ có các biểu hiện bệnh lý ở cơ thể người và động vật, như các rối loạn trên da và chậm lớn.

Bảng 1. Hàm lượng (%) của một số acid béo trong dầu, mỡ một số động, thực vật

Nguồn gốc	Acid 18:2	Acid 18:3
Bơ	3	Lượng vết
Mỡ lợn	7	Lượng vết
Mỡ bò	2	Lượng vết
Dầu ô liu	7	Lượng vết
Dầu hạt cải	18	8
Dầu lạc	30	2
Dầu đậu tương	53	7
Dầu lanh	19	51

Bảng 2. Hàm lượng(%) của ABTY trong một số loại hạt

Loại hạt	Hàm lượng dầu (%)	ABTY (%)
Hạnh nhân	40-55	linoleic 7-30
Lạc	45-55	linoleic 13-43
Lanh	35-44	$\alpha$- linolenic 6-30
		linoleic 15
Ngô bao tử	33-39	linoleic 34-62
Ô liu	15-40	linoleic 4-20
Cải dầu	40-50	linoleic 11-25
		$\alpha$- linolenic 5-12
Vừng	44-54	linoleic 35-50
Đậu nành	18-20	linoleic 44-62
		$\alpha$- linolenic 4-11
Hướng dương	22-36	linoleic 50-70

Bảng 3 là hai ABTY và hai chất chuyển hóa quan trọng của nó

Số nguyên tử C	Tên thường gọi	Tên theo hệ thống	Ký hiệu
18	linoleic	all-cis-9,12-octadecadienoic	18:2 (9,12) Lin
			18:2 (n-6)
18	$\alpha$- linolenic	all-cis-9,12,15-octadecatrienoic	18:3 (9,12,15) $\alpha$ Linn
			18:3 (n-3)
18	$\gamma$- linolenic	all-cis-6,9,12-octadecatrienoic	18:3 (6,9,12) $\gamma$ Linn
20	arachidonic	all-cis-5,8,11,14-eicosatetraenoic	20:4 (5,8,11,14) $\Delta _{4}$ Ach
			20:4 (n-6)

Có hai cách ký hiệu cho các acid béo đa nối đôi (poly-unsaturated fatty acids:PUFA):

a. Ký hiệu vị trí các nối đôi tính từ nhóm carboxylic là C-1. Ví dụ: 18:2 (9,12): 18 là số nguyên tử carbon, 2 là số nối đôi, 9,12 là vị trí nối đôi tính từ nhóm carboxylic.

b. Ký hiệu vị trí nối đôi tính từ nhóm methyl cuối mạch. Ví dụ: 18:2 (n-6): 18 nghĩa là số nguyên tử carbon, 2 là số nối đôi, (n-6) có nghĩa là nối đôi đầu tiên cách nhóm methyl cuối mạch là 6 nguyên tử carbon.

Tương tự như vậy với ký hiệu 18:3 (n-3) là nối đôi đầu tiên cách nhóm methyl cuối mạch là 3 nguyên tử carbon.

Các ABTY (n-3) và (n-6) còn được gọi là acid ω-3 và ω-6. Trong dược phẩm và mỹ phẩm người ta thường sử dụng các ABTY dưới dạng ester của nó để điều trị cháy nắng, bỏng, mụn nhọt, sưng tấy, nám da, nám tóc, rối loạn chức năng gan và các tác dụng phục hồi khác. Đối với cơ thể người và động vật thì quan trọng là giữ tỷ lệ cân bằng giữa acid ω-3 và ω-6. Tỷ lệ tối ưu nhất là 1:5.

Một trong những vai trò cơ bản nhất của ABTY là chuyển hóa thành acid arachidonic, chất khỏi đầu cho quá trình sinh tổng hợp ra các chất nhóm eicosanoid và các hoạt chất quan trọng khác như: acid eicosapentaenoic (EPA), acid docosapentaennoic (DPA) và acid docosahexaenoic (DHA), prostaglandin, prostacyclin, throboxan và leucotrien.

Acid EPA:

CH3CH2CH=CH-CH2CH=CHCH2CH=CHCH2-CH=CHCH2-CH=CH-(CH2)3-COOH, 20:5 (5c, 8c, 11c,14c,17c).

Acid DPA:

CH3-CH2CH=CHCH2-CH=CHCH2-CH=CHCH2CH=CHCH2-CH=CH-(CH2)5COOH, 22:5 (7c, 10c, 13c, 16c, 19c).

Acid DHA:

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2-CH=CH-(CH2)2COOH, 22:6 (4c,7c,10c,13c,16c,19c).

Ký hiệu c ở đây có nghĩa là cấu hình cis của nối đôi.

EPA có nhiều trong tảo đỏ và qua chuỗi thức ăn để tích tụ trong dầu cá dưới dạng glycerinester. EPA là tiền chất của một loạt các hoạt chất quan trọng như prostacyclin, thromboxan và leucotrien. EPA cần cho chế độ ăn kiêng. Trong lâm sàng dùng để điều trị các bệnh về tim mạch, viêm khớp, tắc nghẽn động mạch. EPA là hoạt chất cần thiết cho quá trình sinh tổng hợp các chất prostafladin “dãy ba” (→ prostaglandin). Các prostaglandin là rất cần thiết cho quá trình trao đổi chất của cơ thể.

DHA có trong tinh dịch, võng mạc và não. Nó rất cần cho sự phát triển của não, thiếu DHA sẽ liên quan đến sự không bình thường trong chức năng của não. EPA và DHA là acid béo ω-3, có nhiều trong dầu cá. Được biết ăn thường xuyên dầu cá sẽ giảm nguy cơ mắc bệnh tim mạch và xơ vữa động mạch. Acid arachidonic không có mặt trong thực vật bậc cao nhưng có trong một số loài tảo, rêu và dương xỉ.

Quá trình sinh tổng hợp ABTY và các chất chuyển hóa quan trọng của ABTY được trình bày trong sơ đồ sau:

Ngoài ra còn có acid coloumbic là một đồng phân của acid linolenic với cấu hình trans của nối đôi ở C-5. Acid coloumbic có thể thực hiện được nhiều chức năng của ABTY nhưng lại không thể chuyển hóa được thành các eicosanoid.

Acid linoleic liên hợp (conjugated linoleic acid) là một loại acid béo cần thiết đối với các loài nhai lại, đặc biệt đối với bò sữa. Các loài nhai lại tổng hợp acid linoleic liên hợp tùy thuộc vào lượng acid linoleic và acid α-linolenic chúng hấp thu được từ thức ăn. Một trong những đồng phân của acid linoleic liên hợp là acid trans-10, cis-12-linoleic 18:2 (n-6) [acid 10E, 12Z-octadeca-10,12-dienoic].

Việc cung cấp đều đặn các tiền chất của prostaglandin là các ABTY là rất cần thiết, vì prostaglandin trong cơ thể liên tục được tạo ra và sau đó bị mất hoạt tính do bị oxy hóa nhóm 15-hydroxy thành xeton hoặc khử hóa nối đôi ở C-13, C-14 hoặc oxy hóa thoái biến hai mạch nhánh. Phổ hoạt tính dược lý của prostaglandin rất rộng, bao gồm: kích thích sự co bóp và thư giãn cơ trơn tử cung, dạ con, hệ tim mạch, hệ đường ruột, cuống phổi, ức chế tiết acid dạ dày, kiểm soát huyết áp và ngăn cản ngưng tụ tiểu cầu (cục máu đông). Prostaglandin được ứng dụng trong sản khoa để phá thai ở giai đoạn đầu mới mang thai, hoặc hỗ trợ lúc đau đẻ, ví dụ prostaglandin PGE2 (dinoprostone)

Tài liệu tham khảo

• ABC Chemie VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1966, 379.

• Habermehl, Hammann, Naturstoffchemie, Springer Verlag 1992, 554-559.

• Paul M. Dewick, Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach Second Edition. John Wiley & Sons LTD 2004, p.46, 55.

• Peter Nuhn. Naturstoffchemie, 4. Auflage. S. Hirzel Verlag Stuttgart 2006, 266.