Đồng phân lập thể không đối quang

(cg. đồng phân lập thể di-a; A. diastereomers)

Thuật ngữ “đồng phân lập thể không đối quang” dùng để chỉ các đồng phân lập thể có từ hai nguyên tử carbon trở lên trong phân tử nhưng không phải là đối quang của nhau. Có hai loại đồng phân lập thể di-a: đồng phân lập thể -di-a và đồng phân lập thể -di-a.

a) Đồng phân lập thể -di-a còn chia ra:

a1) Các phân tử có một số trung tâm lập thể. Thí dụ acid 2,3- dihydroxybutanoic CH3CHOHCHOHCOOH tồn tại dưới dạng bốn đồng phân lập thể:

Các hợp chất từ I đến IV có cùng công thức cấu tạo nhưng khác nhau về sắp xếp các nguyên tử trong không gian. Chúng là các đồng phân lập thể. Hình 1 dẫn ra công thức cấu trúc của bốn đồng phân lập thể này. Các đồng phân lập thể I và II là những đối quang của nhau; đối quang của (R,R) là (S,S). Cũng như thế, các đồng phân lập thể III và IV là những đối quang của nhau; đối quang của (R,S) là (S,R).

Đồng phân lập thể I không phải là ảnh gương của III và IV, và vì vậy chúng không phải là đối quang của nhau. Các đồng phân lập thể không có quan hệ như vật và ảnh trong gương của nó được gọi là các đồng phân lập thể không đối quang. Vì vậy đồng phân lập thể I là đồng phân lập thể không đối quang của III và IV. Tương tự như vậy, II cũng là đồng phân lập thể không đối quang của III và IV.

Hình 1. Các đồng phân lập thể của acid 2,3-dihydroxybutanoic. Hai đồng phân lập thể I và II là một đôi đối quang. Hai đồng phân lập thể III và IV cũng là một đôi đối quang. Quan hệ của tất cả các đồng phân khác là quan hệ của đồng phân lập thể không đối quang

Các nhà hóa học hữu cơ thường dùng hệ danh pháp không chính thức dựa trên công thức chiếu Fischer để phân biệt các đồng phân lập thể không đối quang: khi mạch carbon là đường thẳng đứng và những nhóm thế giống nhau ở cùng một phía của công thức chiếu Fischer, phân tử được gọi là đồng phân lập thể không đối quang erythro. Còn khi những nhóm thế giống nhau ở hai phía đối diện nhau của công thức chiếu Fischer, phân tử được gọi là đồng phân lập thể không đối quang threo. Do đó, nhìn vào công thức chiếu Fischer của các đồng phân lập thể của acid 2,3-dihydroxybutanoic, các hợp chất I và II là đồng phân lập thể erythro, các đồng phân lập thể III và IV là threo.

Bởi vì các đồng phân lập thể không đối quang không phải là những ảnh gương của nhau, chúng thường khác nhau rõ rệt về tính chất vật lí và hóa học. Thí dụ, đồng phân lập thể (2R,3R) của 3-aminobutan-2-ol là chất lỏng, trong khi đó đồng phân lập thể không đối quang (2R,3S) là chất rắn (hình 2).

Hình 2. Hai đồng phân lập thể không đối quang của 3-aminobutan-2-ol

a2) Các phân tử không có trung tâm lập thể. Thí dụ cis- và trans-1,3- dimethylcyclopentan; cis- và trans-decalin.

b) Đồng phân lập thể -di-a

Đồng phân lập thể -di-a là các đồng phân lập thể của các hợp chất có chứa liên kết đôi trong phân tử kiểu abC = Ccd với a ≠ b và c ≠ d (đồng phân hình học). Thí dụ (Z)- và (E)-but-2-en; (Z)- và (E)-azobenzen.

Tài liệu tham khảo

1. Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen, Lewis N. Mander, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley, 1994.

2. K, Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, Organic Chemistry, Fifth Edition, New York, 2007.

3. F.A. Carey, Organic Chemistry, 6th Edition, McGraw-Hill, New York, 2006.